Mattia Caldara suscitò l’entusiasmo dei tifosi bianconeri nel gennaio del 2018 quando la Juventus lo acquistò dall’Atalanta lasciandolo a Bergamo sino a fine stagione. A luglio tuttavia, dopo sole due settimane di ritiro, Paratici lo cedette al Milan nello scambio che riportò Bonucci in bianconero.
Da quel momento per il difensore è iniziato un calvario che continua ancora oggi a causa di vari problemi fisici. In un anno e mezzo a Milano ha collezionato solo due presenze, troppo poco per un giovane valutato 35 milioni di euro. Come riporta Sportmediaset il giocatore si sarebbe convinto a tornare all’Atalanta in prestito per sei mesi al fine di rilanciarsi.